Sialinska kiselina je zajedničko ime za sve N- i O,N-acilovane (ili O-metilovane) neuraminske kiseline. To su monosaharidi sa skeletom od devet ugljenikovih atoma. Najčešći predstavnik ove grupe je 5-acetamido-2,4-dihidroksi-6-(1,2,3-trihidroksipropil)oksan-2-karboksilna kiselina ili N-acetilneuraminska kiselina (Neu5Ac ili NANA). Sialinske kiseline se rasprostranjene u životinjskim tkivima, a nešto ih manje ima u biljkama, gljivama, kvascima i bakterijama. Sastavni su deo glikoproteina, i gangliozida (glikosfingolipidi). Termin sialinska kiselina (iz grčkog naziva za pljuvačni sok-/sialon) uveden je od strane švedskog naučnika Gunnar Blinx-a 1952 godine. Na slikama 1 i 2, je prikazana N-acetilneuraminska kiselina (Neu5Ac).

Slika 1. Formula Neu5Ac

Oligosaharidi bogati sialinskim kiselinama nađeni su na glikokonjugatima (glikolipidi, glikoproteini) koji se nalaze na površinama ćelijskih membrana. Oni pomažu da se voda zadrži na površini ćelije, tako što regioni bogati sijalinskom kiselinom formiraju negativna naelektrisanja, a kako je voda polaran molekul sa dva vodonika koja su delimično pozitivno naelektrisana biva privučena od strane od ovih oligosaharida, te se ćelija hidratiše.

Slika 2. 3D izgled Neu5Ac

Sialinska kiselina igra važnu ulogu u gripoznim infekcijama ljudskog organizma. U gornjem respiratornom traktu (pluća) vazduh koji nosi virus dolazi u kontakt sa ćelijama čija je površina oblepljena glikokonjugatima. Na vrhovima glikokonjugata nalazi se sijalinska kiselina. Virusni protein nazvan hemaglutin vezuje se specifično za šećerni deo koji sadrži sijalinsku kiselinu, omogućujući infekciju ćelije. Nakon prododa virusnog sadržaja u unutrašnjost, drugi virusni protein neuraminidaza (sijalidaza) seče oligosaharidni lanac na površini ćelije da bi se virus otpustio. Sijalidaze predstavljaju metu za antivirusne lekove. Naime njihov inhibitor kao sto je oseltamivir (Tamiflu) je važan antivirusni agens.

Reference:

1. http://en.wikipedia.org/wiki/Sialic_acid

2. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=906&loc=ec_rcs

3. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/bookshelf/br.fcgi?book=glyco2&part=ch34

4. Varki, Ajit; Roland Schauer (2008). in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. pp. Ch. 14. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/bookshelf/br.fcgi?book=glyco2.

5. Schauer R. (2000). "Achievements and challenges of sialic acid research". Glycoconj. J. 17 (7-9): 485–499. doi:10.1023/A:1011062223612. PMID 11421344.