Oseltamivir fosfat (C₁₆H₃₁N₂O₈P) jedinjenje poznatije kao Tamiflu®, sintetisala je 1996. godine grupa medicinskih hemičara Gilead’Scienc-a¹, koristeći prirodni proizvod (-)-šikiminsku kiselinu, kao polazni materijal. Odmah nakon prijave patenta, 1996. godine farmaceutska firma Hoffmann-La Roche² potpisuje ugovor o saradnji sa Gilead’Sciences o zajedničkom projektu čiji je cilj razvoj sinteze oseltamivira na industrijskoj skali.
1999. godine američka agencija za odobravanje lekova NDA daje dozvolu za upotrebu oseltamivira i on se od novembra 1999. godine prodaje pod nazivom Tamiflu®, koji danas najupotrebljivaniji lek protiv respiratornih virusa podtipa H₁N₁, kao i H₁N₅. Tamiflu® je oralno aktivni promedikament, a njegova aktivna forma-karboksilna kiselina, deluje kao inhibitor neuraminidaze, enzima koji omogućuje brzo širenje novonastalog virusa od zaražene do velikog broja zdravih ćelija domaćina.³
Uprkos tome što je oseltamivir relativno mali molekul, razvoj njegove efikasne, odnosno praktične industrijske sinteze koja bi omogućila dovoljne količine ovog preparata širom sveta i danas predstavlja ozbiljan zadatak i veliki izazov.

 

 

 

 

 

 

Reference:

1.   C.U.Kim, W.Lew, M.A. Williams, H. Liu, L.Zhang, S.Swaminathan, N.Bischofberger, M.S. Chen, D.B. Mendel, C.Y. Tai, W.G.Laver, R.C. Stevens, J.Am.Chem.Soc. 1997, 119, 681-690

2.   Vittorio F.; Jack D. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7330-7334

3.   Kaye, D.; Pringle, C. R. Clin. Infect. Dis. 2005, 40, 108.

4.   http://en.wikipedia.org/wiki/Oseltamivir