Vitamini A grupe u organizmu postoje u različitim strukturama, uglavnom kao estri, etri ili alkoholni derivati retinoične kiseline. Posebno je važan vitamin A₁ ili retinol, koji po hemijskoj strukturi predstavlja (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-timetilcikloheks-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol ili po staroj nomenklaturi 2,6,6-trimetil-1-(9'-hidroksi-3',7'-dimetilnona-1',3',5',7'-tetrametil)-1-cikloheksen (Slika 1). Njegova bruto formula je C₂₀H₃₀O. Strukturu ovog vitamina odredio je Paul Karrer 1931. godine u svojoj laboratoriji u Cirihu, a 1936. godine potvrdio sintezom, polazeći od β-jonona.

Slika 1. Struktura retinola

Retinol pripada liposolubilnim vitaminima, odnosno, onoj grupi vitamina koji se rastvaraju u mastima i koji se zbog tog svojstva mogu akumulirati u organizmu (za razliku od hidrosolubilnih vitamina koji su rastvorni u vodi). U organizmu sisara, retinol nastaje oksidativnim cepanjem β-karotena, zbog čega se β-karoten naziva još i provitaminom A. Vitaminom A su bogate namirnice poput jetre, maslaca, sira, punomasnog mleka, žumanca i ribe, dok su provitaminom A bogate namirnice poput šargarepe, paradajza, paprike, narandže i brojnih drugih.
Vitamin A₁ ima vrlo važnu ulogu u organizmu. Najpre dolazi do oksidacije retinola u retinal (sve dvostruke veze su u trans-položajima), a zatim do enzimske izomerizacije

Slika 2. Sinteza vidnog pigmenta rodopsina

u 11-cis-retinal, koji se vezuje za lizinski ostatak proteina opsina (gradeći Schiff-ovu bazu sa amino-grupom lizina), omogućavajući na taj način cikličnu resintezu vidnog pigmenta rodopsina (Slika 2), koji se nalazi u štapićastim ćelijama mrežnjače oka. Te ćelije su osetljive na svetlost i ključan su element u čulu vida. U mraku, retinal je u rodopsinu u 11-cis-obliku (Slika 3).

Slika 3. Izgled rodopsina u membrani

Međutim, pod uticajem vidljive svetlosti dolazi do pretvaranja 11-cis-retinala u tzv. all-trans-oblik, pri čemu protein opsin doživljava niz konformacionih promena. Posledica toga je i promena propustljivosti membrane za određene jone (prvenstveno za Na⁺), što vodi promeni membranskog potencijala i pobuđivanju nervnih ćelija. Nakon završenog ciklusa, all-trans-oblik se nizom enzimski katalizovanih reakcija vraća u 11-cis-retinal, pri čemu se proces ponavlja.
Dnevna potreba za vitaminom A₁ iznosi 0,8-1,0 mg. Nedostatak ovog vitamina u ishrani dovodi do bolesti koja je poznata pod imenom "noćno slepilo" (bolest koja nastaje smanjenjem vidnog pigmenta rodopsina u mrežnjači oka), mada postoje i druge posledice koje se ogledaju u poremećaju rasta, imunog sistema, promena na koži i sluzokoži. Ovi poremećaji se odnose na hipovitaminozu A. S druge strane, peterano unošenje ovog vitamina u organizam izaziva hipervitaminozu A, pri čemu može doći i do akutnog trovanja čiji su simptomi ljuštenje kože, umor, nesanica, teške glavobolje, povraćanje i dr.


Reference:
1. B. Grujić-Injac, S. Lajšić, "Hemija prirodnih proizvoda", Univerzitet u Nišu, Filozofski fakultet, Niš, 1983.
2. en.wikipedia.org
3. www.chemistry.wustl.edu