Nikotin

By   /  10. March 2018.  /  Comments Off on Nikotin

Autor: Janko Đaić

1.NALAŽENJE I STRUKTURA NIKOTINA

Nikotin, C12H14N2, nastaje u korenu biljke duvana (Nicotiana tabacum), pa se iz korena prenosi po čitavoj biljci u obliku soli sa jabučnom ili limunskom kiselinom, a može se naći u malim količinama u paradajzu, krompiru, zelenom biberu i listu koke. 
U duvanu se nalazi najmanje deset alkaloida, a oko tri četvrtine ukupne količine alkaloida sačinjava nikotin. U duvanu sadržaj nikotina varira u zavisnosti od vrste duvana i kreće se od 0,3 do 10 %.
Nikotin spada u alkaloide koji sadrže nekondenzovane petočlane i šestočlane prstenove. Struktura nikotina je data na slici:


Slika 1. 3-[(2S)-1-metilpirolidin-2-il]piridin

Struktura nikotina dokazana je pomoću njegove sinteze, a isto tako je dokazana razlaganjem nikotina, natrijum-dihromatom u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline, pri čemu se kao proizvod razlaganja dobija nikotinska kiselina (3-piridin-karboksilna kiselina).

Nikotinska kiselina je još poznata kao vitamin B3, niacin, nikotinamid i inozitol heksanikotinat.

2.FIZIČKE OSOBINE NIKOTINA

Čist nikotin je bezbojna uljasta tečnost sa slabim mirisom piridina, koja tamni na vazduhu i dobija svetlosmeđu boju. Meša se sa vodom u svim odnosima zbog izraženog dejstva građenja vodonične veze između molekula nikotina sa molekulima vode što prikazuje i slika.


Slika 2. Dijagram faza za sistem voda-nikotin

Temperaturni interval rastvaranja nikotina u vodi je dovoljno širok tako da ne obuhvata ni kritičnu temperaturu ni tačku topljenja nikotina i vode.
Nikotin ključa na 246 °C uz delimično raspadanje, a očvršćava na -30 °C. Gustina nikotina varira u zavisnosti od temperature, pri normalnim uslovima iznosi 1,015 kg/dm3.
Nikotin se može predestilovati metodom destilacije vodenom parom. Ova metoda se primenjuje kod supstanci koje su termoosetljive, pa se na temperaturi ključanja raspadaju. Destilacija se izvodi provođenjem vodene pare kroz tečnost koju je potrebno predestilovati. Vodena para u početku yagreva tečnost, a sama se hladeći kondenzuje, pri čemu se stvaraju dve tečne faze (voda-nikotin). Zagrevanje dovodi do isparavanja nikotina tako da se vodena para zasiti parom nikotina i dolazi do uspostavljanja ravnoteže vodene pare i pare nikotina. Ovim postupkom se snižava napon pare nikotina i dolazi do njegovog ključanja na mnogo nižoj temperaturi od njegove.


Slika 3. Aparatura za destilaciju vodenom parom

3.FIZIOLOŠKO DELOVANJE NIKOTINA

Najpoznatija osobina nikotina je ta da je ova supstanca odgovorna za razvijanje zavisnosti od duvana. Biološki mehanizam je sličan onome koji izaziva zavisnost od heroina ili kokaina. Nikotin je visoko toksična supstanca koja nepovoljno utiče kako na čoveka tako i na vrste biljaka i životinja. U malim količinama deluje kao stimulans jer podstiče lučenje adrenalina, a veće količine deluju kao nervni otrov koji izaziva opštu paralizu. Letalna doza nikotina je manja nego ostalih otrova, za odraslog čoveka ona iznosi 50-100 mg (prema nekim podacima je 40 mg). Kada se razmotre podaci da je nikotin rastvoran u vodi kao i o ogromnim količinama duvanskog otpada koje dospeju u okruženje iz industrijske proizvodne cigareta, postaje jasno da je moguće očekivati nikotin u površinskim i podzemnim tokovima.
Nikotin dosta brzo prodire kroz kožu i sluzokožu, naročito je štetan kada dospe na otvorenu ranu. Neke životinje na primer koze I srndaći, imuni su na nikotin. 3-5 mg nikotina prouzrokuje pojavu jake intoksikacije, koja se manifestuje u obliku otežanog disanja, jakih grčeva, vrtoglavice. Intoksikacija može trajati tri i više dana neprekidno. Deluje na centralni nervni sistem. Zbog njegove dobre rastvorljivosti u vodi i mastima moguće je nikotinom izvršiti kontaminaciju vode i hrane. Nikotin se koristi u poljoprivredi kao specifični insekticid.
Nikotin uzrokuje hronični bronchitis, astmu, proširenje bronhija, hroničnu opstruktivnu bolest pluća. Duvanski dim doprinosi razvijanju hronične upale sinusa, sužava krvne sudove čime povećava rizik nastanka angine pektoris ili infarkta.


Slika 4. Pluća pušača i pluća nepušača

Zbog eliminacije dela nikotina preko bubrega i mokraćne bešike, povećan je nivo oboljavanja od karcinoma mokraćnih puteva kod pušača. Pušenje u trudnoći povećava rizik od prevremenog porođaja ili rađanja dece sa malom težinom.

4.LITERATURA

1. Franke, S.: LEHRBUCH DER MILATARCHEMIE Band 1, Deutscher Militarverlag, Berlin 1967.
2. Dimitrijević D.: HEMIJA OTROVNIH HEMIJSKIH SUPSTANCI, Beograd, 2008.
3. Grujić-Injac, B., Lajšić, S.: HEMIJA PRIRODNIH PROIZVODA, Univerzitet u Nišu, Prosveta Niš, 1983.
4. Pine, S. H., Hendrickson, J. B., Cram, D.J., Hammond, G. S.: ORGANSKA KEMIJA, “Skolska knjiga”, Zagreb, 1982.
5. http://www.google.rs/search?hl=sr&source=hp&q=stetno+dejstvo+nikotina&meta=&aq
6. http://www.doiserbia.nb.rs/img/doi/0367-598X/2007/0367-598X0703123S.pdf
7. Karlson, P.: BIOKEMIJA za studente kemije I medicine, “Skolska knjiga”, Zagreb, 1982.

  

 

RSS
%d bloggers like this: