Amigdalin

By   /  10. marta 2018.  /  Komentari su isključeni na Amigdalin

Autori: Jelena Radivojević i Dušan Malenov

Amigdalin je glikozid (cijanhidrin) koji je prvobitno izolovan iz semena gorkog badema, a kasnije i iz semena kajsije i crne višnje. Ovaj molekul je postao popularan kao mogući lek protiv raka i u SAD je patentiran pod imenom „Vitamin B17“.

Big ImagePrirodni amigdalin ima R-konfiguraciju na hiralnom benzilnom ugljenikovom atomu. Pod slabo baznim uslovima dolazi do epimerizacije, a nastali S-epimer se naziva neoamigdalin. Proizvodi razgradnje amigdalina u semenu gorkog badema su dva molekula glukoze, benzaldehid i cijanovodonik. Miris badema potiče upravo od proizvoda hidrolize amigdalina, a i miris cijanovodonika se obično objašnjava kao „miris gorkog badema“.

Beta-glukozidaze katalizuju oslobađanje cijanovodonika. Pošto se beta-glukozidaze nalaze u većini namirnica i u tankom crevu čoveka, amigdalin se ne sme uzimati oralno, jer bi došlo do toksičnog dejstva, koje bi moglo biti i letalno. Poznat je i molekul letril, koji ima strukturu sličnu amigdalinu. Ni amigdalin ni letril nisu vitamini, ali ih je Ernst Krebs proglasio vitaminima kako bi se zaobišle određene zakonske procedure vezane za reklamiranje lekova.

Sredinom 19. veka u Rusiji i početkom 20. veka u SAD, amigdalin je korišćen kao lek protiv raka, ali se smatralo da je otrovan. Pedesetih godina prošlog veka sintetisana je netoksična forma koja je korišćena za konzervisanje mesa, da bi kasnije bila patentirana kao Letril – lek protiv raka. Ustanovljeno je da se ubedljivo najveća količina beta-glukozidaza nalazi u ćelijama raka i da je u njima koncentracija 100 puta veća nego u zdravim ćelijama. Na ovaj način kada „vitamin B17“ dospe do ćelija raka, dolazi do oslobađanja cijanovodonika, što rezultuje uništavanjem malignih ćelija. Korišćenje ovih molekula kao lekova protiv raka proizvelo je kontroverzu u koju su umešane velike farmaceutske kompanije, politika, biohemičari i lekari. Sledbenici Ernsta Krebsa propagiraju navedenu upotrebu „vitamina B17“, ali su određena udruženja sprovela istraživanja koja su pokazala da takvo dejstvo na ćelije raka ne postoji.

Reference:

.   http://www.turbo-kuvar.com/vitamin_B17.aspx
.   http://en.wikipedia.org/wiki/Amygdalin


RSS
%d bloggers like this: