Aspirin

By   /  10. March 2018.  /  Comments Off on Aspirin

Autor: Života Selaković

Big Image

Aspirin je naširoko smatran najboljim lekom svih vremena, a slobodno se može reći da predstavlja i najčuveniji primer supstance korisnih osobina, uzete iz prirode, a potom hemijski optimizovane da uspešnije zadovolji potrebe čoveka.
Premda je prema IUPAC nomenklaturi Aspirin 2-acetoksibenzoeva kiselina, hemičari ga, kada ga ne zovu njegovim komercijalnim imenom, najčešće zovu acetilsalicilna kiselina. On je slabo kiselo, aromatično jedinjenje, koje gradi 0,02M rastvor u vodi, a dobro je rastvoran u etanolu i drugim organskim rastvaračima slične polarnosti. Topi se na 135°C.

Big Image

Lekovita svojstva lišća i kore pojedinih vrsta iz roda vrbe (lat. salix) bila su poznata mnogim antičkim civilizacijama, a o njima piše i otac lekara, Hipokrat, koji preporučuje ekstrakt kore vrbe za ublažavanje bolova, pri lečenju groznice i kod porođaja. Radom mnogih hemičara XIX veka izolovan je aktivni sastojak ovog ekstrakta – salicin – za koji je potom utvrđeno da je glikozid, čiji je aglikon (nesaharidni deo) dobio ime salicilna kiselina (u pitanju je bila 2-hidroksibenzoeva kiselina). Za osmišljavanje postupka za njenu sintezu (kao i za samo uvođenje pojma sinteza u hemiju) zaslužan je nemački hemičar Hermann Kolbe (1859). Masovna proizvodnja natrijum-salicilata koja je usledila ukazala je i na neke mane ovog leka, pa je nemačka fabrika Bayer, koja je bila jedan od proizvođača, odlučila da pokrene istraživanja usmerena ka poboljšanju svojstava ovog leka. Tako je Felix Hoffmann, hemičar zaposlen u Bayer-u, sintetisao 1897. godine supstancu koja će postati najviše korišćeni lek u istoriji. Za Aspirinom vlada neprekidno interesovanje, sa manjim usponima i padovima, do danas. Aspirin je i jedan od osnovnih studentskih preparata (zbog jednostavne sinteze) na početnim kursevima organske hemije.
Lokalni hemijski ili fizički šok u organizmu aktivira enzime fosfolipaze, koje hidrolizuju fosfolipide i oslobađaju arahidonsku kiselinu, koja pomoću enzima ciklooksigenaze (COX) biva transformisana do prostaglandina – kratkodometnih hemijskih moderatora (lokalni hormoni), koji su u ovom slučaju pro-inflamatorni. Aspirin ireverzibilno blokira aktivna mesta ovog enzima (acetilujući par određenih serinskih ostataka enzima), što je osnov njegovog antiinflamatornog i analgetičkog dejstva. Ovo takođe remeti i metabolizam tromboksana, onemogućavajući nesmetano zgrušavanje krvi, što objašnjava njegovu upotrebu u prevenciji srčanog udara i šloga (onih koji su uzrokovani pojavom tromba), ali i ukazuje na neželjena dejstva pri dužoj upotrebi, kao što je gastrointestinalno krvarenje. Aspirin se ne preporučuje deci i adolescentima koji imaju groznicu, boginje ili druge virusne infekcije, zbog mogućnosti pojave retkog, ali opasnog Reye-vog sindroma.
Zanimljivo je da je kompanija Bayer nakon Prvog svetskog rata i Versajskog mirovnog sporazuma, izgubila prava na registrovano ime Aspirin u SAD-u, Velikoj Britaniji, Francuskoj i Rusiji, gde se i danas Aspirin piše malim slovom. Aspirin se piše (trebalo bi da se piše) velikim slovom u preko 80 zemalja u kojima pod tim imenom registrovan od strane Bayer-a. Vrednost industrije za proizvodnju Aspirina meri se u milijardama dolara. Bayer je skoro najavio mogućnosti primene u trudnoći i kod dijabetesa, kao i kod ljudi koji boluju od raka, te da Aspirin gleda u svetlu budućnost.

Reference:

.   http://aspirin.com/
.   K. C. Nicolau, T. Montgnon, Molecules that changed the world, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, 2008.
.   http://en.wikipedia.org/
.   http://nlm.nih.gov/
.   http://3dchem.com/
.   http://en.wikipedia.org/wiki/File:Willow_Salix_babylonica.jpg

 


RSS
%d bloggers like this: