S-iperit (bis(2-hloretil)tioetar) je bojni otrov, plikavac, koji je korišćen tokom Prvog svetskog rata. Otkrio ga je 1822. godine francuski hemičar M. Despretz (1798–1863), ali nije opisao njegove toksikološke efekte. Fancuski hemičar Alfred Riche (1829–1908), je 1854. ponovio Despretz-ov eksperiment sa sumpor(II)-hloridom i etenom i otkrio nadražujući efekat proizvoda koje je potvrdio u seriji eksperimenata.

SCl₂ + 2 C₂H₄ → (ClCH₂CH₂)₂S

Nemački hemičar Viktor Mayer je 1886. objavio rad u kom se opisuje sinteza S-iperita sa velikim prinosom reakcije, 62–64%. Na 2-hloretanol je delovao vodenim rastvorom kalijum-sulfida. Nagrađeni tiodiglikol tretiran je sa fosfor(III)-hloridom pri čemu je nastao S-iperit.

3(HO-CH₂CH₂)₂S + 2PCl₃ → 3(Cl-CH₂CH₂)₂S + 2P(OH)₃
(HO-CH₂CH₂)₂S + 2HCl → (Cl-CH₂CH₂)₂S + 2H₂O

S-iperit je, kao bojni otrov, prvi put upotrebila nemačka armija 12. juna 1917., u blizini Ipra (otuda potice naziv iperit) u Belgiji. S-iperit je uljasta, žuto-braon, tečnost koja izgleda kao motorno ulje i ima miris na beli luk ili senf. Postojan je i dugo se zadržava na izloženim površinana (zemlja, metal, odelo). Tačka topljenja iperita je 14ºC. Raspada se pre ključanja na 218ºC. Izaziva plikove na koži i opekotine, iritaciju sluzokoža očiju i disajnih puteva. Smrt nastupa usled oksidacionog šoka ili oštećenja pluća.
U italijanskoj luci Bari tokom nemačkog bombardovanja 1943. godine potopljen je brod SS John Harvey koji je prevozio 100 tona S-iperita. Broj belih krvnih zrnaca kod vojnika izloženih iperitu bio je smanjen, što je pokrenulo razmatranje mogućnosti primene S-iperita kao leka protiv limfoma, vrste raka. Zbog velike toksičnosti primena nije bila moguća.
Tokom Drugog svetskog rata proizvedeni su N-iperiti: N1 (bis(2-hloroetil)-etilamin) od strane Amerikanaca i N2 (bis(2-hloroetil)-metilamin) i N3 (tris(2-hloroetil)-amin)od strane Nemaca. N1 azotni iperit je prvo razvijen kao lek, pa je tek posle razmatrana njegova upotreba kao bojnog otrova.

N-iperit i njegovi analozi se danas koriste u hemoterapiji, kao citostatici. Citostatici su lekovi koji sprečavaju brzu deobu malignih ćelija raka. Nisu specifični, odnosno podjednako deluje na sve ćelije u organizmu koje se brzo dele, bilo da su u pitanju maligne ćelije ili ćelije normalnog tkiva (ćelije koštane srži, epitel digestivnog trakta, koren dlake…). To znači da ovi lekovi zaustavljaju rast tumora, ali i oštećuju zdravo tkivo.
N-iperit i njegovi analozi su alkilujući agensi, na čemu se zasniva njihova primena kao lekova. U polarnim rastvorima stvara se ciklični amonijum-jon koji reaguje sa nukleofilima, kao što je azot u purinskim i pirimidinskim bazama nukleinskih kiselina, i sulfhidrilne grupe u proteinima i peptidima. Ovi lekovi alkiluju molekule DNK i RNK, a samim tim ometaju replikaciju i sintezu proteina. Utiču i na glutation, ćelijsku membranu (umrežavanje proteina i prenos jona) i na oslobađanje enzima iz lizozoma. Pretpostavlja se da imaju i teratogeno dejstvo.

Reference:

.   Ramesh C. Gupta, „Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents”, Chapter 8, Mustards and Vasicants; 2009. (93-102).

.   James A. Romano, Jr. Brian J. Lukey, Harry Salem, „Chemical Warfare Agents Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics”, Second Edition; 2002. (1-12, 24-25).

.   Dr. Momčilo St. Mokranjac; “Toksikološka hemija”, Univerzitet u Beogradu, 2001. (62-65)
.   Vladislav M Varagić, Milenko P. Milošević, “Farmakologija”, Medicinski fakultet u beogradu, šesnaesto izdanje; 2001. (710 – 718)
.   http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp49-c5.pdf
.   http://en.wikipedia.org/wiki/Mustard_gas
.   http://en.wikipedia.org/wiki/Viktor_Meyer#Honors