Oseltamivir fosfat (Tamiflu®)

By   /  10. March 2018.  /  Comments Off on Oseltamivir fosfat (Tamiflu®)

Autor: Aleksandra Femić

Big Image

Oseltamivir fosfat (C16H31N2O8P) jedinjenje poznatije kao Tamiflu®, sintetisala je 1996. godine grupa medicinskih hemičara Gilead’Scienc-a1, koristeći prirodni proizvod (-)-šikiminsku kiselinu, kao polazni materijal. Odmah nakon prijave patenta, 1996. godine farmaceutska firma Hoffmann-La Roche2 potpisuje ugovor o saradnji sa Gilead’Sciences o zajedničkom projektu čiji je cilj razvoj sinteze oseltamivira na industrijskoj skali. 
1999. godine američka agencija za odobravanje lekova NDA daje dozvolu za upotrebu oseltamivira i on se od novembra 1999. godine prodaje pod nazivom Tamiflu®, koji danas najupotrebljivaniji lek protiv respiratornih virusa podtipa H1N1, kao i H1N5. Tamiflu® je oralno aktivni promedikament, a njegova aktivna forma-karboksilna kiselina, deluje kao inhibitor neuraminidaze, enzima koji omogućuje brzo širenje novonastalog virusa od zaražene do velikog broja zdravih ćelija domaćina.3


Uprkos tome što je oseltamivir relativno mali molekul, razvoj njegove efikasne, odnosno praktične industrijske sinteze koja bi omogućila dovoljne količine ovog preparata širom sveta i danas predstavlja ozbiljan zadatak i veliki izazov.

Reference:

1.   C.U.Kim, W.Lew, M.A. Williams, H. Liu, L.Zhang, S.Swaminathan, N.Bischofberger, M.S. Chen, D.B. Mendel, C.Y. Tai, W.G.Laver, R.C. Stevens, J.Am.Chem.Soc1997119, 681-690
2.   Vittorio F.; Jack D. B. Angew. Chem. Int. Ed. 200645, 7330-7334
3.   Kaye, D.; Pringle, C. R. Clin. Infect. Dis. 200540, 108.
4.   http://en.wikipedia.org/wiki/Oseltamivir


RSS
%d bloggers like this: